Synthèse asymétrique et rétrosynthèse

Résumé

La première partie du cours décrit les méthodes classiques de synthèse asymétrique. La seconde partie du cours traite des stratégies de rétrosynthèse basées sur l'approche par disconnection.

Contenu

Compétences requises

Cours prérequis obligatoires

Le cours nécessite les connaissances de: "Fonctions et réactions organiques I -III" et "Chimie Générale avancée I" ou cours équivalents.

Acquis de formation

A la fin de ce cours l'étudiant doit être capable de:

• Utiliser les concepts de stéréochimie pour rationaliser la stéréosélectivité des réactions en chimie organique
• Argumenter lequel des états de transition possibles est favorable pour une réaction
• Formuler le mécanisme détaillé des réactions suivantes: synthèse, réduction et oxidation des alcènes, additions sur les carbonyles, génération et fonctionalisation des énolates, aldols, réactions des imines et énamines et additions conjuguées
• Analyser la stéréosélectivité pour les réactions suivantes: synthèse, réduction et oxidation des alcènes, additions sur les carbonyles, génération et fonctionalisation des énolates, aldols, réactions des imines et énamines et additions conjuguées
• Proposer une stratégie de disconnection pour des molécules organiques polyfonctionnelles
• Planifier une séquence réactionnelle à partir d'un plan de rétrosynthèse
• Comparer des voies de synthèse en terme de faisabilité et d'efficacité
• Défendre une voie de synthèse en s'appuyant sur les précédents de la litérature scientifique
• Reconnaitre les sites de disconnections possibles sur une molécule complexe

Méthode d'enseignement

Ex cathedra avec séances d'exercices

Travail attendu

Participation au cours
Résolution des séances d'exercices

Méthode d'évaluation

Examen oral

Ressources

Bibliographie

Pour la partie de "Synthèse asymétrique":

Les contenus des cours seront illustrés par des diapositives (format ppt.) ainsi que par des dessins sur tablette. Ce matériel sera rendu disponible sur la page Moodle du cours.
Un script illustrant les matières du cours est également disponible sur la page Moodle. Les exemples contenus dans le script seront montrés et déscrits pendant les cours.

Pour la partie de "Rétrosynthèse":

Cours écrits sur transparents. Documentations et publications sur la page Moodle du cours.

Classics in total synthesis II / More Targets, Strategies, Methods
K. C. Nicolaou and S. A. Snyder
Ed: Wiley-VCH

Organic Synthesis, The Disconnection Approach
Stuart Warren
Ed: John Wiley & Sons

The Logic of Chemical Synthesis
E.J. Corey and X.-M. Cheng
Ed: John Wiley & Sons

Ressources en bibliothèque

• Organic synthesis : the disconnection approach / Warren
• Classics in total synthesis II / Nicolaou
• The logic of chemical synthesis / Cheng

Liens Moodle

• https://go.epfl.ch/CH-335

Préparation pour

Course "Total Synthesis of Natural Products"