Fonctions et réactions organiques I
Résumé
Le cours se focalisera sur les composés carbonyles: leur structures, réactivités, et leurs transformations; la réactivité des énols/énolates et leurs réactions fondamentales. L'importance de la compréhension des mécanismes réactionnels, de la chimio-, regio- and stéréo-sélectivité sera soulignée.
Contenu
1) Acidité, basicité des composés organiques
2) Etat de transition, La postulate de Hammond, le principe de Curtin-Hammett
3) Contrôle cinétique et contrôle thermodynique
4) Carbonyle: nomenclature, structure et reactivité, mécanisme réactionel
5) Addition réversible sur carbonyle: hydradation, hemiacétal, acétal, imine et énamine, addition bisulfite, cyanohydrine, la réaction de Strecker
6) Addition irreversible des nucléophiles: réduction aux alcools, aux alcanes, chimioselectivité
7) Réaction redox de carbonyle:réaction de Meerwein-Ponndorf-Verley, de Tishchenko, Evans-Tischenko, de Cannizzaro, de benzoin, de Stetter, etc...
8) Réaction de Wittig et ses variants
9) Addition organometallique sur carbonyle (Grignard, organolithium, organozincique, organocerium etc...)
10) Enol et énolate: formation et réactvité, régiosélectivité
11) Réactions des énols/énolates: haloform, alkylation, aldolisation, Mannich, claisen, Dieckmann, stéréosélectivité
12) introduction en réaction de réarrangements. Cope, Claisen, Alder-ene, Bayer-Villiger, Beckmann, Pinacol etc...
Mots-clés
acidité, basicité, cinétique, thermodynamique, réactivite des carbonyles, énol, éolate, organometallique, réarrangement
Compétences requises
Cours prérequis indicatifs
Le cours nécessite les connaissances de: "Atomes, ions, molécules et fonctions I et II", "Chimie générale", "Fonctions et réactions organiques I"
Concepts importants à maîtriser
Comprendre les réactivités des composés organiques
Ecrire les mécanismes de réactions
Les régio-, chimio- et stéréo-sélectivités
Méthode d'enseignement
Cours ex-cathedra, exercices
Méthode d'évaluation
Ecrit
Ressources
Bibliographie
Clayden, Greeves, Warren, Wothers: Organic Chemistry
Ressources en bibliothèque
Références suggérées par la bibliothèque
Polycopiés
polycopie elctronique
Liens Moodle
Préparation pour
"Synthèse asymétrique", "Physical organic chemistry", "Target synthesis of building blocks"
Dans les plans d'études
- Semestre: Automne
- Forme de l'examen: Ecrit (session d'hiver)
- Matière examinée: Fonctions et réactions organiques I
- Cours: 2 Heure(s) hebdo x 14 semaines
- Exercices: 1 Heure(s) hebdo x 14 semaines
- Semestre: Automne
- Forme de l'examen: Ecrit (session d'hiver)
- Matière examinée: Fonctions et réactions organiques I
- Cours: 2 Heure(s) hebdo x 14 semaines
- Exercices: 1 Heure(s) hebdo x 14 semaines
Semaine de référence
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Légendes:
Cours
Exercice, TP
Projet, autre