Organic functions and reactions I
Résumé
Le cours se focalisera sur les composés carbonyles: leur structures, réactivités, et leurs transformations; la réactivité des énols/énolates et leurs réactions fondamentales. L'importance de la compréhension des mécanismes réactionnels, de la chimio-, regio- and stéréo-sélectivité sera soulignée.
Contenu
1) Acidité, basicité des composés organiques
2) Etat de transition, La postulate de Hammond, le principe de Curtin-Hammett
3) Contrôle cinétique et contrôle thermodynique
4) Carbonyle: nomenclature, structure et reactivité, mécanisme réactionel
5) Addition réversible sur carbonyle: hydradation, hemiacétal, acétal, imine et énamine, addition bisulfite, cyanohydrine, la réaction de Strecker
6) Addition irreversible des nucléophiles: réduction aux alcools, aux alcanes, chimioselectivité
7) Réaction redox de carbonyle:réaction de Meerwein-Ponndorf-Verley, de Tishchenko, Evans-Tischenko, de Cannizzaro, de benzoin, de Stetter, etc...
8) Réaction de Wittig et ses variants
9) Addition organometallique sur carbonyle (Grignard, organolithium, organozincique, organocerium etc...)
10) Enol et énolate: formation et réactvité, régiosélectivité
11) Réactions des énols/énolates: haloform, alkylation, aldolisation, Mannich, claisen, Dieckmann, stéréosélectivité
12) introduction en réaction de réarrangements. Cope, Claisen, Alder-ene, Bayer-Villiger, Beckmann, Pinacol etc...
Mots-clés
acidité, basicité, cinétique, thermodynamique, réactivite des carbonyles, énol, éolate, organometallique, réarrangement
Compétences requises
Cours prérequis indicatifs
Le cours nécessite les connaissances de: "Atomes, ions, molécules et fonctions I et II", "Chimie générale", "Fonctions et réactions organiques I"
Concepts importants à maîtriser
Comprendre les réactivités des composés organiques
Ecrire les mécanismes de réactions
Les régio-, chimio- et stéréo-sélectivités
Méthode d'enseignement
Cours ex-cathedra, exercices
Méthode d'évaluation
Ecrit
Ressources
Bibliographie
Clayden, Greeves, Warren, Wothers: Organic Chemistry
Ressources en bibliothèque
Références suggérées par la bibliothèque
Polycopiés
polycopie elctronique
Liens Moodle
Préparation pour
"Synthèse asymétrique", "Physical organic chemistry", "Target synthesis of building blocks"
In the programs
- Semester: Fall
- Exam form: Written (winter session)
- Subject examined: Organic functions and reactions I
- Lecture: 2 Hour(s) per week x 14 weeks
- Exercises: 1 Hour(s) per week x 14 weeks
- Semester: Fall
- Exam form: Written (winter session)
- Subject examined: Organic functions and reactions I
- Lecture: 2 Hour(s) per week x 14 weeks
- Exercises: 1 Hour(s) per week x 14 weeks
Reference week
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Légendes:
Lecture
Exercise, TP
Project, other