Asymmetric synthesis and retrosynthesis
Résumé
La première partie du cours décrit les méthodes classiques de synthèse asymétrique. La seconde partie du cours traite des stratégies de rétrosynthèse basées sur l'approche par disconnection.
Contenu
Première partie: Synthèse asymétrique
1. Introduction: Exemple du discodermolide
Bloc I : Concepts de stéréochimie
2. Chiralité et synthèse asymétrique
3. Analyse conformationelle
Bloc II : Chimie stéréoselective des alcènes
4. Synthèse et fonctionnalisation des alcènes
Bloc III : Chimie stéréoselective des carbonyles
5. Addition sur les carbonyles
6. Génération et réactivité des énolates
7. Réactions aldoliques
8. Chimie des imines et des énamines
9. Proline en tant que catalyseur organique: Anéllation de Robinson
Deuxième partie: Rétrosynthèse
1. Introduction: l'approche par disconnection / transformations et rétrons
2. Les groupes protecteurs en synthèse organiques
3. Stratégies de rétrosynthèse de composés aromatiques
4. Disconnections carbone - hétéroélement
5. Disconnections carbone - carbone
6. Stratégies de rétrosynthèse pour les composés carbocycliques et macrocycliques
7. Etudes de cas sur des fragments de molécules complexes; synthèse du discodermolide.
Compétences requises
Cours prérequis obligatoires
Le cours nécessite les connaissances de: "Fonctions et réactions organiques I -III" et "Chimie Générale avancée I" ou cours équivalents.
Acquis de formation
A la fin de ce cours l'étudiant doit être capable de:
- Utiliser les concepts de stéréochimie pour rationaliser la stéréosélectivité des réactions en chimie organique
- Argumenter lequel des états de transition possibles est favorable pour une réaction
- Formuler le mécanisme détaillé des réactions suivantes: synthèse, réduction et oxidation des alcènes, additions sur les carbonyles, génération et fonctionalisation des énolates, aldols, réactions des imines et énamines et additions conjuguées
- Analyser la stéréosélectivité pour les réactions suivantes: synthèse, réduction et oxidation des alcènes, additions sur les carbonyles, génération et fonctionalisation des énolates, aldols, réactions des imines et énamines et additions conjuguées
- Proposer une stratégie de disconnection pour des molécules organiques polyfonctionnelles
- Planifier une séquence réactionnelle à partir d'un plan de rétrosynthèse
- Comparer des voies de synthèse en terme de faisabilité et d'efficacité
- Défendre une voie de synthèse en s'appuyant sur les précédents de la litérature scientifique
- Reconnaitre les sites de disconnections possibles sur une molécule complexe
Méthode d'enseignement
Ex cathedra avec séances d'exercices
Travail attendu
Participation au cours
Résolution des séances d'exercices
Méthode d'évaluation
Examen oral
Ressources
Bibliographie
Pour la partie de "Synthèse asymétrique":
Les contenus des cours seront illustrés par des diapositives (format ppt.) ainsi que par des dessins sur tablette. Ce matériel sera rendu disponible sur la page Moodle du cours.
Un script illustrant les matières du cours est également disponible sur la page Moodle. Les exemples contenus dans le script seront montrés et déscrits pendant les cours.
Pour la partie de "Rétrosynthèse":
Cours écrits sur transparents. Documentations et publications sur la page Moodle du cours.
Classics in total synthesis II / More Targets, Strategies, Methods
K. C. Nicolaou and S. A. Snyder
Ed: Wiley-VCH
Organic Synthesis, The Disconnection Approach
Stuart Warren
Ed: John Wiley & Sons
The Logic of Chemical Synthesis
E.J. Corey and X.-M. Cheng
Ed: John Wiley & Sons
Ressources en bibliothèque
- Organic synthesis : the disconnection approach / Warren
- The logic of chemical synthesis / Cheng
- Classics in total synthesis II / Nicolaou
Liens Moodle
Préparation pour
Course "Total Synthesis of Natural Products"
In the programs
- Semester: Spring
- Exam form: Oral (summer session)
- Subject examined: Asymmetric synthesis and retrosynthesis
- Courses: 3 Hour(s) per week x 14 weeks
- Exercises: 1 Hour(s) per week x 14 weeks
- Type: mandatory
- Semester: Spring
- Exam form: Oral (summer session)
- Subject examined: Asymmetric synthesis and retrosynthesis
- Courses: 3 Hour(s) per week x 14 weeks
- Exercises: 1 Hour(s) per week x 14 weeks
- Type: optional