Fiches de cours 2018-2019

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Synthèse asymétrique et rétrosynthèse

CH-335

Enseignant(s) :

Gerber Sandrine
Nicolai Stefano

Langue:

Français

Résumé

La première partie du cours décrit les méthodes classiques de synthèse asymétrique. Le seconde partie du cours traite des stratégies de rétrosynthèse basées sur l'approche par disconnection.

Contenu

Première partie: Synthèse asymétrique

1. Introduction

Bloc I : Concepts de stéréochimie

2. Chiralité et synthèse asymétrique

3. Analyse conformationelle

Bloc II : Chimie stéréoselective des alcènes

4. Synthèse et fonctionnalisation des alcènes

Bloc III : Chimie stéréoselective des carbonyles

5. Addition sur les carbonyles

6. Génération et réactivité des énolates

7. Réactions aldoliques

8. Chimie des imines et des énamines

9. Addition conjuguée

10. Exemple de synthèse (discodermolide)

Deuxième partie: Rétrosynthèse

1. Introduction: l'approche par disconnection / transformations et rétrons

2. Les groupes protecteurs en synthèse organiques

3. Stratégies de rétrosynthèse de composés aromatiques

4. Disconnections carbone - hétéroélement

5. Disconnections carbone - carbone

6. Stratégies de rétrosynthèse pour les composés carbocycliques et macrocycliques

7. Etudes de cas sur des fragments de molécules complexes

Compétences requises

Cours prérequis obligatoires

Le cours nécessite les connaissances de: "Fonctions et réactions organiques I -III" et "Chimie Générale avancée I" ou cours équivalents.

Acquis de formation

A la fin de ce cours l'étudiant doit être capable de:

Méthode d'enseignement

Ex cathedra avec séances d'exercices

Travail attendu

Participation au cours
Résolution des séances d'exercices

Ressources

Bibliographie

Pour la partie de "Synthèse asymétrique":

Cours au tableau noir.
Script contenant les modèles généraux importants pour les réactions. Exemples illustrateurs vus au cours

Pour la partie de "Rétrosynthèse":

Cours écrits sur transparents. Documentations et publications sur la page Moodle du cours.

Classics in total synthesis II / More Targets, Strategies, Methods
K. C. Nicolaou and S. A. Snyder
Ed: Wiley-VCH

Organic Synthesis, The Disconnection Approach
Stuart Warren
Ed: John Wiley & Sons

The Logic of Chemical Synthesis
E.J. Corey and X.-M. Cheng
Ed: John Wiley & Sons

Ressources en bibliothèque

Préparation pour

Course "Total Synthesis of Natural Products"

Dans les plans d'études

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      1 Heure(s) hebdo x 14 semaines
  • Passerelle HES - CGC, 2018-2019, Semestre printemps
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