Fiches de cours 2017-2018

PDF
 

Synthèse asymétrique

CH-331

Enseignant(s) :

Waser Jérôme

Langue:

Français

Résumé

Ce cours décrit les méthodes classiques de synthèse asymétrique en chimie organique. Après une courte révision des concepts de stéréochimie, la chimie stéréosélective des alcènes et des carbonyles est présentée. Les concepts vus sont exemplifiés dans la synthèse de l'anticancer discodermolide.

Contenu

1. Introduction

Bloc I : Concepts de stéréochimie

2. Chiralité et synthèse asymétrique
- Définitions et nomenclature
- Détermination et importance de la chiralité
- Génération de composés énantiomériquement purs

3. Analyse conformationelle
- Alcanes
- Alcènes
- Systèmes cycliques
- Effets stéréoélectroniques

Bloc II : Chimie stéréoselective des alcènes

4. Synthèse et fonctionnalisation des alcènes
- Synthèse stéréosélective des alcènes
- Réduction des alcènes
- Oxydation des alcènes

Bloc III : Chimie stéréoselective des carbonyles

5. Addition sur les carbonyles
- Concepts et modèles
- Réactions ne suivant pas Felkin-Ahn
- Allylations des Carbonyles

6. Génération et réactivité des énolates
- Génération stéréoselective des énolates
- Auxiliaires chiraux et alkylation des énolates

7. Réactions aldoliques
- Importance et biosynthèse des polycétides
- Zimmermann-Traxler et Mukaiyama
- Auxiliaires chiraux
- Enolates de cétones
- Réactions aldoliques catalytiques

8. Chimie des imines et des énamines

9. Addition conjuguée

10. Exemple de synthèse (discodermolide)

Compétences requises

Cours prérequis indicatifs

Le cours nécessite les connaissances de: "Fonctions et réactions organiques I -III" et "Atome, Ions, Molécules et Fonctions" ou cours équivalents.

Acquis de formation

A la fin de ce cours l'étudiant doit être capable de:

Méthode d'enseignement

Ex cathedra avec séances d'exercices

Travail attendu

participation au cours

résolution des séances d'exercices

Méthode d'évaluation

Examen écrit (10 min réflexion + 120 min résolution)

Ressources

Bibliographie

Cours au tableau noir.
Script contenant les modèles généraux importants pour les réactions. Exemples illustrateurs vus au cours

Polycopiés

polycopié contenant les modèles théoriques les plus importants donnés au début du cours.

Dans les plans d'études

  • Chimie, 2017-2018, Bachelor semestre 6
    • Semestre
      Printemps
    • Forme de l'examen
      Ecrit
    • Crédits
      2
    • Matière examinée
      Synthèse asymétrique
    • Cours
      2 Heure(s) hebdo x 14 semaines
  • Passerelle HES - CGC, 2017-2018, Semestre printemps
    • Semestre
      Printemps
    • Forme de l'examen
      Ecrit
    • Crédits
      2
    • Matière examinée
      Synthèse asymétrique
    • Cours
      2 Heure(s) hebdo x 14 semaines

Semaine de référence

LuMaMeJeVe
8-9
9-10
10-11
11-12
12-13
13-14
14-15
15-16
16-17
17-18
18-19
19-20
20-21
21-22
En construction
Cours
Exercice, TP
Projet, autre

légende

  • Semestre d'automne
  • Session d'hiver
  • Semestre de printemps
  • Session d'été
  • Cours en français
  • Cours en anglais
  • Cours en allemand