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Fiches de cours
Fonctions et réactions organiques II
CH-233
Enseignant(s) :
Zhu JiepingLangue:
Français
Résumé
Le cours se focalisera sur les composés carbonyles: leur structures, réactivités, et leurs transformations; la réactivité des énols/énolates et leurs réactions fondamentales. L'importance de la compréhension des mécanismes réactionnels, de la chimio-, regio- and stéréo-sélectivité sera soulignée.Contenu
1) Acidité, basicité des composés organiques
2) Etat de transition, La postulate de Hammond, le principe de Curtin-Hammett
3) Contrôle cinétique et contrôle thermodynique
4) Carbonyle: nomenclature, structure et reactivité, mécanisme réactionel
5) Addition réversible sur carbonyle: hydradation, hemiacétal, acétal, imine et énamine, addition bisulfite, cyanohydrine, la réaction de Strecker
6) Addition irreversible des nucléophiles: réduction aux alcools, aux alcanes, chimioselectivité
7) Réaction redox de carbonyle:réaction de Meerwein-Ponndorf-Verley, de Tishchenko, Evans-Tischenko, de Cannizzaro, de benzoin, de Stetter, etc...
8) Réaction de Wittig et ses variants
9) Addition organometallique sur carbonyle (Grignard, organolithium, organozincique, organocerium etc...)
10) Enol et énolate: formation et réactvité, régiosélectivité
11) Réactions des énols/énolates: haloform, alkylation, aldolisation, Mannich, claisen, Dieckmann, stéréosélectivité
12) introduction en réaction de réarrangements. Cope, Claisen, Alder-ene, Bayer-Villiger, Beckmann, Pinacol etc...
Mots-clés
acidité, basicité, cinétique, thermodynamique, réactivite des carbonyles, énol, éolate, organometallique, réarrangement
Compétences requises
Cours prérequis indicatifs
Le cours nécessite les connaissances de: "Atomes, ions, molécules et fonctions I et II", "Chimie générale", "Fonctions et réactions organiques I"
Concepts importants à maîtriser
Comprendre les réactivités des composés organiques
Ecrire les mécanismes de réactions
Les régio-, chimio- et stéréo-sélectivités
Acquis de formation
A la fin de ce cours l'étudiant doit être capable de:- Dessiner un méchanisme de réaction
- Prévoir un produit de réaction
- Analyser l'effet stérique
- Anticiper l'effet stéréoélectronique
- Interpréter la régio, chimio et stéréosélectivité
Méthode d'enseignement
Cours ex-cathedra, exercices
Méthode d'évaluation
Ecrit
Ressources
Bibliographie
Clayden, Greeves, Warren, Wothers: Organic Chemistry
Ressources en bibliothèque
Polycopiés
polycopie elctronique
Préparation pour
"Synthèse asymétrique", "Physical organic chemistry", "Target synthesis of building blocks"
Dans les plans d'études
- SemestreAutomne
- Forme de l'examenEcrit
- Crédits
3 - Matière examinée
Fonctions et réactions organiques II - Cours
2 Heure(s) hebdo x 14 semaines - Exercices
1 Heure(s) hebdo x 14 semaines
- Semestre
- Passerelle HES - CGC, 2018-2019, Semestre automne
- SemestreAutomne
- Forme de l'examenEcrit
- Crédits
3 - Matière examinée
Fonctions et réactions organiques II - Cours
2 Heure(s) hebdo x 14 semaines - Exercices
1 Heure(s) hebdo x 14 semaines
- Semestre
Semaine de référence
Lu | Ma | Me | Je | Ve | |
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9-10 | |||||
10-11 | CM1106 | ||||
11-12 | |||||
12-13 | CM1106 | ||||
13-14 | |||||
14-15 | |||||
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17-18 | |||||
18-19 | |||||
19-20 | |||||
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21-22 |
légende
- Semestre d'automne
- Session d'hiver
- Semestre de printemps
- Session d'été
- Cours en français
- Cours en anglais
- Cours en allemand